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王建民在就讀台南市崇學國小期間，因為對唸書沒有興趣，在校隊徵選時自願加入棒球隊，擔當投手職司。雖然父母一度反對他打棒球，擔心他過度勞累，但在他的堅持下，最後還是讓他繼續打球，而他第一次入選代表隊選手出國比賽也是在小學時。就讀建興國中時，經由教練調教後，在未來的發展上奠定了深厚的根基。包括王建民在內，建興國中曾培育岀郭泓志、胡金龍、羅錦龍等多位旅美棒球選手。
青棒時期的王建民選擇加入傳統青棒勁旅榮工隊，當時的榮工隊即中華中學的化身。在榮工隊時期，王建民不但厚實了他的投球技巧，身高更是飆破190公分，體重也增加到95公斤，也開始被國外球探列入觀察名單。
1997年，榮工隊獲得全國棒球選拔賽冠軍，王建民入選在加拿大舉行的「IBA世界青棒賽」代表隊選手。由於需要辦理出國護照等證件，於是王建民請父母將戶籍資料從家鄉寄至球隊所在地；卻因此發現自己在資料上登記為養子。在此衝擊下，王建民連夜趕回台南詢問父母，才知道自己的親生父母，是住在台南市郊區關廟鄉的三叔。原來是王建民小時候，生父不忍兄長下無子嗣，遂將王建民過繼至哥哥戶口下。王建民一度因受此衝擊，無心打球；後來在師長的勸導下，才慢慢調適，並繼續棒球之路。